Historia miejscowości sięga czasów prehistorycznych i epoki brązu, niegdyś w tym miejscu stała średniowieczna twierdza. Prehistoryczne obecność jest nadal widoczna w wielu jaskiniach na całym obszarze, gdzie entuzjaści mogą zobaczyć wspaniałe rysunki naskalne jako dowód naszego dziedzictwa.
Zamek odegrał ważną rolę w wojnach hiszpańsko - muzułmańskich . Wysoka góra była ważnym elementem strategicznym dla armii, dlatego narody wielu kultur chciały kontrolować, to wzgórze. To doskonały punkt obserwacyjny oraz obronny.
Jako, że Castellar de la Frontera było położone w bardzo trudno dostępnym terenie w 1960 roku zbudowano nowe miasto. 7 km od starej wsi, w bardziej dogodnej lokalizacji przy drodze i stacji kolejowej zwanej Almoraima.
Dwa lata później "Rumasa Group" nabyła tą starą wioskę, w 1983 roku rząd hiszpański wywłaszcza Castellar i ogłasza go "Pomnikiem historycznym". Przez ten czas, to miejsce było w stanie zaniedbania ale władze zainwestowały równowartość około £ 100,000 w renowacje starego zamku i wsi.
Znaczna część obszaru gminy Castellar jest teraz częścią Parque Natural Los Acornocales, w którym roi się od dzikich zwierząt. Rolnictwo i hodowla są nadal główną gałęzią przemysłu w tym obszarze (ogromna ilość korku jest produkowana z drzew korkowych)
Kiedy mieszkańcy Starego Miasta zostali przesiedleni do nowoczesnych zabudowań, w Nuevo Castellar stare miasto stało się kolonia hipisów. Dziś niektórzy z nich nadal tam mieszkają. Bardzo dużo pracy kosztowało przywrócenie porzuconego miasta, w efekcie dziś jest, to miasto turystyczne. Są domy do wynajęcia i kilka sklepów, barów i restauracji. Przy wejściu do murów miasta codziennie w lecie odbywa się rynek..
Castellar de la Frontera jest to miejsce, które warto zobaczyć będąc w Andaluzji. Mimo upływu lat i powstaniu 3 restauracji wioska nie tętni życiem. Cały czas sprawia wrażenie wymarłej a klimat panujący w tym miejscu jest bardzo unikalny.
